【2023年1月11日追記】
A300シリーズとZX707が発表されました。搭載部品が大きく進化し、SoCも性能向上しているようです。
【2022年2月9日追記】
ついに新しいウォークマンが発表されました!詳しくは以下の記事をご覧ください。
DAP界では不動の地位を占めるウォークマン。以前は毎年のように新製品が発表されていましたが、2020年はその通例を覆し、新製品が登場しない年になりました。今年こそは・・!と思った2021年も残念ながら新製品は出ない模様です。
いつもはIFAで新製品発表、今年は中止

例年、新型ウォークマンの発表はドイツで開かれるエレクトロニクスの展示会「IFA」で行われていましたが、今年は新型コロナウイルスの影響で9月3日からの開催が中止となりました。
あくまで展示会なので、ウォークマンの開発状況との関連はないと思いますが、2017年にA40/ZX300シリーズ、2019年にA100/ZX300シリーズがIFAで発表されていることを鑑みると、一定の相関があるように見えます。今のところAシリーズは1年ごとに、ZXシリーズは2年ごとという発売周期があるので、今年はちょうど新製品の年になるはずでしたが、IFAが中止になった時点でDAP界隈でも今年の発売はないんじゃないか?という雰囲気が漂い始めました。(Aシリーズは1年周期と書きましたが、2020年も新モデルは発表されていないので、すでに発売周期はズレていることになります。)
秋になってもFCC認証は音沙汰なし
新製品が出る兆候としてFCCが非常に役に立ちます。FCCとは、アメリカの連邦通信委員会のことで、電波を出す製品は必ずFCC認証を受ける必要があります。そして、このFCC認証の申請書類は基本的に誰でも検索して閲覧することができます。ウォークマンの場合、このFCC認証は発表の数か月前には申請されたことが確認できるため、「おっ、今年も何かくるぞ・・・」と予測することができました。

ウォークマンの新製品発表のタイミングは秋なので、本来であれば9月ぐらいまでにはFCC認証を通過しているはずですが・・・今年はありませんでした。そして、2021年10月中旬現在もありません。よって、今年中の発売はないと言えそうです。
2022年に期待?
そうは言っても、新製品の兆候は少しずつ出ています。
1つは、ウォークマンのフラグシップモデルであるNW-WM1Zの後継機と思われるリーク画像が出てきたことです。今年7月に中国のSNS上でアップされた画像には、 現行WM1Zの特徴である金色の筐体、WMポートを廃止してUSB Type-Cに 、そしてOSにAndoroidが搭載されていることが確認できます。発売時期や真偽は不明といえど、プロトタイプのリークが出てきた来たことは好材料でしょう。
さらに、NW-WM1Aの生産が完了したことも兆候といえるかもしれません。ウォークマンの場合、新製品の発売を待たずに現行機種の販売が終了することは珍しいように思いますが、販売終了ということは何か新しい動きがあるのでは・・・?ということです。(WM1Aシリーズを廃止してZXシリーズに統合するのではないかという噂もあります)
どちらもまだまだ憶測の域を出ていませんが、IFAも2022年は全面開催する方向のようですし、現行機種も年数が経ってきた感じがあるし、、
そろそろ新しいウォークマンを発売してくれても良いよね?いや、お願いしますよソニーさん!!
【2021年12月31日追記】
ついにFCCに次期ウォークマンと思われる機器情報が登場しました!

YY1298BとYY1299Bの2種類確認できます。しっかりと「Digital Media Player」の文字がありますね。この2機種はフラグシップモデルのWMシリーズとみられており、こうなるとWM1Zのリーク画像も信憑性が増してきます。

半導体不足が長引いていたりとマイナス材料は多いですが、ひとまず「ほぼ確実に新型が出る!」という期待を胸に、座して待ちましょう(ZX/Aシリーズも気になるところではありますが)。
【2022年2月2日追記】
本日、ついにWalkman公式サイトにて新製品発表の告知画像が投稿されました!

告知画像には「Signature Series」と書かれており、フラグシップのオーディオ製品に関することだと分かります。この画像はソニー公式のシグネチャーシリーズ特集ページに使われているものに似ているのですが、NW-WM1Zのみが含まれていない画像が今回アップされました。さらに、Walk toの文字が入っていることからも、これは新しいウォークマンの発表で間違いないと思います。
発表日時は2022年2月9日午前10時から。YouTubeのSony公式チャンネルでは既にライブ配信枠が設定されています。
(アイキャッチ:https://www.sony.jp/walkman/より引用)